ファイルのアップロード機能を拡張してくれる「Flexible Upload」というプラグインがありますが、これが2.6xで正常に動作してくれません。2.60時には他のサイトからコードを修正するようなことをして動作させてましたが、2.61にするとまた動作しなくなって困ってました。旅行先で画像をアップしたいんでネットを探してたら、ドイツ人が2.6用のを提供してくれてました。これで正常に動作できます。ただ、I18Nで日本語に対応してるはずなのにGUIが英語のままなのが難点。
//nerdtainment.de/2008/08/flexible-upload-fixed-for-wp26/
ここからZIPをダウンロードできます。
2008-10-24追記
ここの記事を参考にして、"languages"ディレクトリ内のファイルから、"_UTF"という文字を削除することで日本語化させることができました。